Sejak pertama kali dilakukan pada 1996, Piala AFF telah terjadi menjadi event sepak bola bergengsi di dalam kawasan Asia Tenggara. Namun, di dalam balik gemerlap kompetisi ini, terdapat banyak kontroversi yang mana mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu kontestan terkuat di dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua di tempat antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, mereka harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura di tempat Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, dan juga Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menghasilkan Myanmar gagal melaju ke final pasca kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi pada Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand pada fase grup. Dengan kedua kelompok sudah ada memverifikasi tempat di dalam semifinal, pertandingan menjadi kompetisi strategi untuk menentukan lawan di tempat putaran berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri pada menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang tersebut kemudian mengalahkan merekan di tempat semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi pasca Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang digunakan dianggap tak adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari juga memacu wasit dari belakang, sehingga dengan segera diusir dengan kartu merah. Laga yang tersebut awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di area Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia kemudian Tanah Melayu diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama di tempat Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang tersebut diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 pada pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai mengkritik dari pihak Indonesia, hasil tetap memperlihatkan tidak ada berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand serta Singapura juga bukan lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah pasca wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura dalam menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes langkah yang dimaksud hingga pertandingan terhentikan selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, mengakibatkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian mengungguli gelar kejuaraan juara dengan agregat 3-2.
